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免费论文摘要:β-硝基苯乙烯与乙酰胺/N-溴代丁二酰亚胺的氨溴加成反馈接洽

7043 人参与  2022年03月13日 14:55  分类 : 论文摘要  评论

氨卤化反馈是把氨基酸和卤素局部辨别加成到碳碳双键上而将烯烃变化成邻位氨卤化产品的反馈。在确定前提下,氨卤加成反馈具备莫大的地区采用性和立体采用性。氨卤加成产品可经过分子内和分子间的亲核代替反馈变化为很多有效的杂环复合物,所以在新颖有机合成和药物合成人中学具备要害的运用价格并变成近40年来有机合成本领学接洽中的热门之一。暂时,氨卤化反馈的重要热门题目会合在:1. 探求符合于氨卤化反馈的底物,如:α, β-不饱和酮,α, β-不饱和酯,大略烯烃,不饱和硝基烯,不饱和腈等。2. 创造新的氮源和卤素源,比方,在暂时接洽的氨卤化加成人中学重要用到的有:N, N-二氯对甲苯磺酰胺,N-溴代乙酰胺,N-溴代丁二酰亚胺和对甲苯磺酰胺的拉拢等。3. 创造新的高效催化剂,催化剂的接洽对氨卤化反馈的举行起着特殊要害的效率。固然已有很多灵验催化剂接踵通讯,但那些催化剂中有些分子量大,合成较难;有的易潮解,对水敏锐;有的用量大,本钱较高,对产业化实行倒霉等。所以连接创造宁静、高效、便宜易得的催化剂仍旧是氨卤化反馈的要害实质。正文以苯环上带有各别代替基的β-硝基苯乙烯为底物,以无毒、便宜易得的K3PO4为催化剂,乙酰胺为氮源,N-溴代丁二酰亚胺为溴源,盐酸安非拉酮作溶剂,在常温常压下创造了β-硝基苯乙烯氨溴化反馈新体制,合成了一系列的氨卤化加成产品,并探究了K3PO4对各别反馈底物的催化功效以及该反馈的大概机理。第1章综述了氨卤化反馈的接洽发达,百般催化剂对α, β-不饱和酮、酯、大略烯烃和不饱和硝基烯的催化功效的接洽发达。第2章以K3PO4为催化剂,乙酰胺和N-溴代丁二酰亚胺为氮源和溴源,接洽了β-硝基苯乙烯的氨溴化加成反馈。经过元素领会,1H NMR,13C NMR和单晶衍射决定了反馈产品的构造。探究了以K3PO4为催化剂,在常温常压下β-硝基苯乙烯的苯环上连有各别代替基对氨卤加成反馈的感化效率。试验截止表白,当β-硝基苯乙烯的苯环对位上连有吸电子基团时,如对硝基β-硝基苯乙烯,在K3PO4催化下与N-溴代丁二酰亚胺和乙酰胺反馈1 h,获得了收率为79 %氨卤加成产品;而当β-硝基苯乙烯的苯环对位上带有强的给电子基团时,如对甲氧基β-硝基苯乙烯,在K3PO4催化下与N-溴代丁二酰亚胺和乙酰胺反馈24 h时只能获得51 %的收率。之上试验截止表白,该反馈具备迈克尔加成反馈的特性。正文创造的以K3PO4催化的氨溴化反馈操纵简单,反馈前提平静,收率较高,具备莫大的地区采用性和立体采用性。

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