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大多数工业有机材料,无论是天然产物还是合成的化合物都不可避免的会发生氧化反应。为了防止或者延缓这种氧化现象的产生,科学家发明了一种简便、有效且不会引起任何不良变化的方法,即加入抗氧剂。
在液晶领域中,由于大量含烯键液晶材料的广泛使用,添加抗氧剂也变得十分重要。但是由于液晶是一种特殊的光电材料,工业用抗氧剂无法满足其要求。为了寻找一种与液晶材料结构相似、相容性好、抗氧性能更高的受阻酚类抗氧剂,本论文以2,6-二烷基苯酚和4-烷基双环己基酮为主体合成了三类共计18个受阻酚类抗氧剂,其中有12个化合物未见文献报道,另外6个只在专利中出现,但没有具体的性能数据。初步探索了环己烷立体异构的转化方法,溴代反应的最优条件,并深入研究了2,6-位不同取代基以及乙撑桥键的引入对受阻酚类抗氧剂性能的影响。具体内容如下:
1、以4-溴-2,6-二甲基苯酚、4-溴-2,6-二叔丁基苯酚和4-烷基双环己基酮为原料,经羟基保护、格式、脱水、加氢和立体转型等反应,合成了12个4-双环己基-2,6-二烷基苯酚类抗氧剂,收率在25%-55%之间,纯度均达99%以上,其结构经红外(IR)、核磁(NMR)和气质(MS)确认。初步建立了环己烷立体异构转化方法、探索了将顺式构型转化为反式构型的反应机理;与硫酸氢钾相比,选用对甲苯磺酸作为催化剂进行脱水反应,可以有效的缩短反应时间,且收率较高,可达92.6%;选用三甲基氯硅烷作为2,6-二叔丁基苯酚的酚羟基保护物,反应可以顺利进行,且收率在90%以上。
2、以2,6-二异丙基苯酚和4-烷基双环己基酮为原料,经溴代、羟基保护、格式、脱水、加氢和立体转型等反应,合成了6个4-双环己基-2,6-二异丙基苯酚类抗氧剂,其结构经红外(IR)、核磁(NMR)和气质(MS)确认。对溴代反应条件进行了探索,最终确定以溴水作为溴代原料的反应路线,反应顺利进行且收率较高。
3、利用差示扫描量热仪(DSC)、偏光显微镜(POM)、混合液晶参数测试仪和气相色谱仪(GC)研究了受阻酚类抗氧剂对液晶稳定性的影响。结果表明:对比甲基和异丙基,受阻酚羟基邻位为叔丁基时,最有利于提高液晶的稳定性;受阻酚结构中乙撑桥键的引入提高了液晶对光的稳定性,对热稳定性的影响与双环己烷类相当。与抗氧剂添加含量为50 ppm情况相比,添加含量为100 ppm时,更有利于液晶的稳定性。
本论文在4-双环己基-2,6-二烷基苯酚类抗氧剂的制备方法及官能团对其性能影响方面取得了一定的结果,为液晶材料用抗氧剂的设计提供了重要的数据支持和参考价值。
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