免费论文摘要：非终局炔介入钯催化偶联反馈合成1,2-二代替苊烯接洽

苊烯骨子是稠环戊烯多环芳烃(CPAHs)的要害构成局部，因为其构造与富勒烯极端一致，且在有机光电资料中有普遍运用，对苊烯及其衍底栖生物的合成接洽惹起了有机合成化学家的深刻爱好。1,2-二代替苊烯衍底栖生物还不妨用来进一步合成稠噻唑，稠呋喃，稠噻吩和稠吡啶等多环杂芳烃。但是，暂时对1,2-二代替苊烯的合成主假如经过有机双非金属试药及其等价试药，如双硼试药、有机铂环状复合物和有机镍环状复合物，在钯催化下的双偶联串联反馈制备。双非金属试药售价高、合成收率低、易形成情况传染及非金属滥用，且因为其活性较高，形成反馈的官能团忍耐性较差。所以，开拓一种新式、不运用有机非金属试药、大略高效的合成1,2-二代替苊烯的本领有着要害的表面和实际意旨。1993年，Dyker通讯了用1,8-二碘萘和代替炔烃经过钯催化偶联环化反馈合成1,2-二代替苊烯衍底栖生物，但因为1,8-二碘萘自己的Ullmann反馈，形成1,2-二代替苊烯衍底栖生物产率偏低。Dyker创造运用适量的炔烃(10 eq)不妨获得平淡的产率，但是，洪量炔烃的运用控制了该合成本领的运用。鉴于此，本舆论运用反馈活性适中、容易合成的1,8-二溴萘、5,6-二溴苊和二芳基乙炔、芳基/烷基乙炔以及二烷基乙炔在钯催化下的偶联环化串联反馈来合成1,2-二代替苊烯衍底栖生物。反馈仅须要1.2倍的炔烃衍底栖生物，即以较高产率(高达83%)赢得了1,2-二芳基代替，1,2-芳基/烷基以及1,2-二烷基代替苊烯衍底栖生物，该反馈进程灵验的控制了芳基溴代物的Ullmann偶联反馈。同声，氯代二芳基乙炔也以较高产率给出了环状复合物。咱们以合成的1,2-二氯代芳基代替的苊烯为反馈物，经过 Ullmann偶联也成功合成了多环芳烃二苯并荧蒽。全文分为三章。第一章，引见了Sonogashira偶联与Ullmann反馈的机理、合成运用及其最新兴盛；炔烃介入的偶联环化反馈及其最新发达；1，2-二代替苊烯的接洽近况及本舆论的手段与意旨。第二章，以Sonogashira偶联为普通，合成了8种非终局炔烃；同声经过多步反馈合成了1,8-二溴代萘和5,6-二溴苊。第三章，以1,8-二溴萘与二苯乙炔为沙盘反馈，挑选出最优反馈前提。在此普通上，用1,8-二溴代萘与5,6-二溴苊为底物，与芳基/芳基代替乙炔、芳基/烷基代替乙炔和烷基/烷基代替乙炔反馈，合成了16种芳基代替、烷基代替、芳基/烷基代替的1,2-二代替苊烯衍底栖生物。一切产品均过程全表征，与预见构造普遍。

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