摘要：β-硝基苯乙烯与N,N-二溴酮糖的铵加成反应

氨卤化反馈是在双键上同声加上氨基酸和卤素而使其变化为邻位的氨卤化产品的要害反馈。所获得的邻位卤胺加成产品是有机化学和药去世学的要害中央体,该加成产品过程分子内或分子间的亲核代替反馈可简单地变化成代替的氨基酸酸或氮杂环丙烷类等复合物,不妨进一步变化成氨基酸醇、二氨基酸类等要害的功效复合物,以是相关邻位卤氨类复合物的接洽工抵制生去世学及药去世学的接洽具备十分要害的意旨，已变成近40年来有机合成接洽的热门课题之一。到暂时为止对于氨卤加成反馈的接洽重要会合在以次几个上面：1.探求新的卤素源和氮源；2.创造新的高效的催化剂；3.创造符合于氨卤加成反馈的底物；4.氨卤加成的不对称合成等。暂时，氨卤化反馈接洽的底物重要会合在大略烯烃，肉桂酸酯类，查尔酮类复合物，不饱和腈上，而以不饱和硝基复合物底物的氨卤化反馈接洽还不多。β－硝基苯乙烯类的氨卤加成产品是一种邻位上含有两个N亚原子的复合物，该产品是制备邻位二胺的要害中央体。对准之上接洽情景，正文以β-硝基苯乙烯及其衍底栖生物为底物，探究其双键上的氨卤加成反馈为手段，创造了以N, N-二溴氨基酸甲酸乙酯为氮源/溴源，以CH3CN为溶剂的β-硝基苯乙烯的氨溴加成反馈新体制，该体制具备反馈前提平静、操纵大略、反馈采用性好、符合范畴宽、产品具备一致的地区采用性等特性。运用该本领合成了21种β-硝基烯的氨溴加成产品，并对感化氨卤化加成反馈的成分举行了接洽，在试验截止的普通上，提出了该反馈的大概机理。第1章综述了氨卤化反馈的接洽发达，辨别详细了氨卤化反馈的接洽意旨；各别的氮/卤源，催化剂，底物的氨卤化反馈接洽情景；本舆论的选题按照和接洽意旨。第2章本课题的试验安排及试验探究。重要合成了用来氨卤化反馈接洽的21种具备代办性的β-硝基苯乙烯类复合物，安排合成了关系的氮源/卤素源，而且对该类β-硝基苯乙烯类复合物氨卤加成反馈举行了试验探究。第3章创造了以N, N-二溴氨基酸甲酸乙酯为溴/氮源的β-硝基苯乙烯衍底栖生物的氨卤加成反馈新本领。以硝基乙烷为材料合成的β-硝基苯乙烯为底物时，以CH3CN为溶剂，在室温下，创造了无催化的氨卤加成反馈新体制。以硝基乙烷为材料合成的β-甲基-β-硝基苯乙烯为底物时，以CH3CN为溶剂，在室温下，创造了在K2CO3催化下的氨卤加成反馈新体制。试验截止表白，该反馈的反馈速率、反馈的收率与反馈底物的构造相关。对于苯环上连有吸电子基团的底物，其氨卤加成反馈快，收率高，最高可到达97%；对于苯环上连有给电子基团的底物其反馈速率慢，收率对立较低。当硝基乙烷为材料合成的β-硝基苯乙烯为底物时，因为β位上有一个甲基，减少了双键上的空间位阻而使氨卤加成反馈活性大大贬低，比方在无催化剂下，以β-甲基-β-硝基苯乙烯为底物时，收率惟有48 %。然而该反馈在20 % K2CO3催化下，收率可普及到71 %。正文采用N,N-二溴氨基酸甲酸乙酯为氮源和卤素源，创造的常温常压下β-硝基苯乙烯类复合物的氨溴化反馈操纵简单，反馈前提平静，反馈收率高，有很高的地区采用性。经过元素领会，1H NMR，13C NMR及单晶衍射等表征本领对所加成的产品构造举行了确证。?

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