免费论文摘要：芳基乙酮酸酯的合成新本领及不对称变化接洽

芳基乙酮酸（酯）是一类带有羰基和羧基的复合物，因其反馈重心多而表露出特出的化学本质，在有机合成及底栖生物新陈代谢进程中起着承前启后的效率，已被普遍运用于特出药物合成、激动新陈代谢平稳、功效保护皮肤化装、功效资料形成等上面。连年来，对具备百般心理活性的α-酮酸的接洽特殊活泼，更加是在医药合成和功效性杂环复合物的合成等上面被普遍运用，已变成有机合成和药物合成的要害中央体。同声芳基乙酮酸酯的羰基碳是前手性碳，在不对称合成人中学有普遍运用，由它不妨合成很多要害用处的手性复合物，比方举行不对称氨化恢复不妨得得手性α-氨基酸酸；举行不对称恢复不妨得得手性α-羟基酸；举行不对称羟醛缩合反馈不妨获得M受体拮抗剂的前体；与非金属无机物举行不对称加成不妨获得含手性α-叔羟基酸酯类药物合成中央体；与硝基复合物举行不对称Henry缩合，可获得具备多官能团和要害运用远景的β-硝基醇类复合物之类。正文接洽了芳基乙酮酸酯类复合物的合成新本领，并用所获得的芳基乙酮酸乙酯为材料接洽了它们不对称变化，简直接洽实质和接洽截止如次：     1、沿用贸易可获得的草酰氯单乙酯为酰化试药，用有机溶剂作反馈介质，在AlCl3的催化下，芳烃与草酰氯单乙酯爆发Friedel-Cratfs酰基化反馈，胜利地获得了一系列芳基乙酮酸酯类二羰基复合物，同声对其合成前提举行了优化，并对其反馈的采用性举行了接洽。该本领具备操纵大略、收率较高、本钱较低、反馈前提平静、辨别大略等便宜，是合成芳基乙酮酸乙酯的好本领。并用红外、核磁对所得复合物举行结束构表征。    2、因草酰氯单乙酯和AlCl3遇水会水解，以是在溶剂中举行Friedel-Cratfs酰基化反馈合成芳基乙酮酸乙酯时要对溶剂举行前处置，操纵对立搀杂。而在无溶剂的前提下，在AlCl3为催化下，芳烃与草酰氯单乙酯在室温下研磨也可获得芳基乙酮酸乙酯。咱们初次沿用无溶剂研磨的本领合成了一系列芳基乙酮酸乙酯，优化了合成前提，接洽了反馈的采用性。该本领具备反馈操纵大略，产率高和采用性好等特性，同声制止了反馈进程中溶剂所带来的对情况传染，贬低了消费本钱，是合成芳基乙酮酸乙酯的理念本领。    3、用合成获得的芳基乙酮酸乙酯为底物，在L-脯氨酸催化下与环戊酮爆发不对称aldol反馈，获得了(S)-2-羟基-2-(2-环戊酮基)芳基乙酸乙酯类新复合物，优化了不对称缩合前提，接洽了缩合反馈的立体采用性。这种不对称缩合反馈具备操纵大略、立体采用性好、收率高档便宜。缩合产品的酮羰基用矫正的Clemmensen恢复法恢复获得了M受体拮抗剂的合成材料(S)-2-环戊基-2-羟基-2-芳基乙酸乙酯衍底栖生物。这种道路是合成含手性α-叔羟基酸酯的灵验本领。用IR、1H NMR、13C NMR表征了合成复合物的构造，用手性柱经高效液相色谱法领会了不对称反馈功效。    4、用钛酸四乙酯为催化剂,芳基乙酮酸乙酯与自然毒麦醇举行酯调换获得含手性基团的芳基乙酮酸毒麦醇酯。在毒麦醇基开辟下,芳基乙酮酸毒麦醇酯与硝基乙烷举行不对称Henry反馈,合成获得(2R)-2-羟基-2-芳基-3-硝基丙酸毒麦醇酯新复合物,优化了合成前提，并用手性柱经高效液相色谱领会了不对称开辟反馈功效。在毒麦醇基开辟下芳基乙酮酸毒麦醇酯与硝基乙烷举行不对称Henry反馈的非对映体适量在46.5～64.2%之间，起到了立体采用性遏制产品构型的效率。并运用IR、1H NMR、13C NMR、元素领会表征了合成复合物的构造。    5、含手性α-叔羟基酸是医药合成的要害中央体，可用α-酮酸酯类复合物与非金属有机复合物举行不对称加成获得。咱们初次沿用芳基乙酮酸毒麦醇酯为底物，在毒麦醇基开辟下与非金属无机物爆发加成，发此刻氯化锌的催化下，芳基乙酮酸毒麦醇酯与二乙基锌爆发不对称加成获得(R)-2-羟基-2-芳基丁酸毒麦醇酯新复合物，加成的立体采用性较好，非对映体适量≥80%，具备不对称合成的适用价格。优化了加成前提，用IR、1H NMR、13C NMR、元素领会表征了合成复合物的构造。将获得的(R)-2-羟基-2-芳基丁酸毒麦醇酯经水解可获得含手性α-叔羟基酸医药中央体。 

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