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不对称合成更加是以有机小分子催化的不对称合成本领学及其运用招引了稠密化学科学研究者的提防,暂时已在合成范围占领重本地位。同声,其催化的普遍反馈不妨获得比拟理念的收率和立体采用性。 脯氨酸是运用比拟胜利和普遍的有机小分子催化剂,然而它在某些上面还生存缺陷。所以,人们安排合成出了多种脯氨酸的衍底栖生物囊括有脯氨酰胺类、脯氨醇类以及4-位代替的L-脯氨酸类等,憧憬不妨革新其在有机溶剂中的融化度,同声获得较高的收率和较好的立体采用性。本舆论重要安排合成了几种4-位代替的L-脯氨酸类衍底栖生物,以Boc-反式-4-羟基脯氨酸为材料,经过威廉逊醚化法,去Boc养护,获得目的产品,并以个中的两种衍底栖生物与β-CD经过包合效率产生固载催化剂。目的产品的构造辨别经过红外光谱、1HNMR、13CNMR、X-射线粉末衍射表征和确认。本舆论重要囊括以次四局部实质:第一章:开始,对脯氨酸及其衍底栖生物的品种做了所有的综述,同声简述了其催化的不对称反馈的收率和立体采用性。其次,对暂时固载化脯氨酸及其衍底栖生物的载体品种及其催化不对称反馈的收率和立体采用性也做了大略的引见。第二章:经过自在基反馈合成了几种苄位的溴化试药。经过试验截止表露该反馈最后产品受温度和溶剂的感化。同声,苯环上的代替基对反馈的变化率也有确定的感化,当代替基为吸电子基团时(-COOH,-Br),反馈完全,变化率高;当代替基为供电子基团时(-OCH3),反馈材料一直有结余,变化率较低。第三章:开始以Boc-反式-4-羟基脯氨酸甲酯为材料,在NaH效率下与溴化苄爆发醚化反馈,再经去养护合成(4R)-苄氧基-(2S)-脯氨酸和(4S)-苄氧基-(2S)-脯氨酸。在此普通上,以Boc-反式-4-羟基脯氨酸为材料,经过同样的本领连接合成了4种4-位代替的L-脯氨酸类衍底栖生物。按照试验局面和截止表露,苯环上的代替基对反馈有很大感化。个中,当苯环上没有代替基时,反馈在室温下就不妨爆发,而且反馈后处置大略,表此刻与烯丙基溴和溴化苄的反馈上;当苯环上连有代替基时,反馈第一步材料一直有结余,减少了反馈后处置的搀杂性,并且代替基的各别使反馈爆发的难易水平也各别,展现为代替基为强的吸电子基团如硝基、羧基时,反馈很难爆发;代替基为供电子基团或弱的吸电子基团如甲基、甲氧基、溴时,反馈对立于前者简单得多。第四章:经过溶液拌和法治备了两种脯氨酸衍底栖生物与β-环糊精的包合物,包合物经红外光谱和X-射线粉末衍射表征,证明爆发了包合效率。结果对全文举行了归纳。
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