免费论文摘要：苄基二溴硝基乙烷的卤-氢调换反馈接洽

因为卤素是易告别的基团，普遍情景下卤代烃类复合物易与亲核试药爆发亲核代替反馈。所以，引入卤亚原子普遍是分子改性的第一步反馈，在有机合成反馈中起着要害的效率。卤代烃的化学本质比拟绚烂，不管爆发消去反馈、水解反馈、代替反馈，变化成相映的醇、醚、腈、胺等复合物时，卤素都是以负离子的情势而告别。氨卤加成反馈是同声将氨基酸和卤素引入到烯烃的碳碳双建上，产生具备邻位氨基酸卤素构造的反馈。氨卤加成产品在确定反馈前提下具备较高的地区采用性和立体采用性。氨卤加成产品可经过分子内和分子间的亲核代替反馈将其变化成其余双官能复合物或变化为很多有效的杂环复合物，在新颖有机合成和药物合成人中学具备要害的运用价格。动作氨卤加成反馈，即使反馈的底物是强的缺电子烯烃，如β-硝基苯乙烯，将会获得一类特出构造的卤代烃类即—同碳硝基卤代烃。因为该类复合物生存多个强的吸电子基团，使这类卤代烃与普遍卤代烃比拟大概会展现出各别的化学本质来，即在确定前提下有大概爆发与常常碳卤键断裂办法差异的动作。所以，咱们构想运用这类同碳硝基卤代烃即---苄基二溴硝基乙烷为基础材料，与具备绚烂氢的供氢源反馈，希望获得相映的溴与氢调换后的产品，表明在特出情景下卤代烃不妨爆发溴以阳离子的情势告别的反馈。鉴于之上表面领会，正文以β-硝基苯乙烯为底物，以乙酰胺为氮源、N-溴代丁二酰亚胺（NBS）为溴源，在K3PO4催化下，先获得苄基二溴硝基乙烷，并以这类同碳硝基卤代烃为接洽东西，用乙腈动作溶剂，K2CO3动作激动剂，在室温前提下与丙二腈这种具备绚烂亚甲基的供氢源反馈，实行了苄基二溴硝基乙烷这类同碳硝基复合物中溴以阳离子情势与氢调换的反馈。经过对洪量苄基二溴硝基乙烷这类卤代烃的卤-氢调换反馈的参观表明，证明这类反馈具备确定的个性。经过1H NMR、13C NMR、质谱和X射线单晶衍射决定了产品的构造。试验截止表白，当苄基苯环上连有吸电子基团时，如4-硝基苄基二溴硝基乙烷，在试验前提下反馈速率快且产率高；而当苄基苯环上带有强的给电子基团时，如4-甲氧基苄基二溴硝基乙烷，反馈功夫长收率就不理念，表明与告别基团溴径直贯串碳亚原子的电子云密度越低，溴以阳离子情势告别越简单。为了考证该反馈机理的真实性，本接洽辨别参观了丙二酸二苄脂、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯等供氢源与上述同碳硝基卤代烃爆发卤-氢调换反馈的简直情景，均获得了沟通的卤-氢调换产品。

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